KEM 267 Orgaaninen kemia I (Fessenden & Fessenden & Logue: 6th edition)

I välikoe 18.03.2002

1. Vety, hiili, typpi ja happi ovat orgaanisen kemian kannalta tärkeimmät alkuaineet. Esitä a) typen ja b) hapen elektronikonfiguraatiot?

Näistä neljästä alkuaineesta voidaan valmistaa kaksi rakenneisomeeriä, joiden empiirinen kaava on HCNO ja molekyylipaino 43,02.

c) Laske hiilen ja typen muodolliset varaukset isosyaanihapossa (isosyanic acid) ja räjähdyshapossa (fulminic acid) sekä

d) määrittele hiilen ja typen hybridisaatiot niissä?

2. Nimeä yhdisteet a) ja b) IUPAC-sääntöjen mukaisesti sekä piirrä niiden resonanssirakenteet?

a) CH₃NO₂

3. a) Piirrä ja nimeä (E)/(Z)-järjestelmän mukaan 2-buteeni-isomeerien rakenteet?

b) Piirrä trans-1,2-dimetyylisykloheksaanin stabiilein konformaatio?

c) Piirrä (R)-glyseraldehydin Fischer-projektio?

d) Piirrä 1,2-dikloorietaanin stabiileimman konformeerin Newman-projektio?

4. Missä seuraavissa yhdisteissä on kiraalinen ja/tai prokiraalinen hiili ja missä niistä on enantiotooppisia ja/tai diastereotooppisia vetyjä:

a) 1,1-Dideuterioetanoli

b) (R)-2-jodibutaani

c) Syklopentaani

d) Pentaani

5. Mikä vaikutus metyylihalidin ja hydroksidi-ionin S_N2-reaktiossa syntyvän metanolin muodostumisnopeuteen on

a) jos reaktioseokseen lisätään natriummetoksidia?

b) jos reaktioseokseen lisätään etyylijodidia?

c) jos reaktioseokseen lisätään vettä s.e. tilavuus kaksinkertaistuu?

d) jos reaktioseokseen lisätään metallista natriumia?